Ацилирование ароматических аминов для их защиты

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Ацилирование ароматических аминов для их защиты. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Как уже было отмечено, при ацилировании аминов образуются соответствующие ацилпроизводные, или анилиды. Среди ацилирующих реагентов чаще всего применяют ангидриды кислот, хотя галогенангидриды эффективнее. При ацилировании карбоновыми кислотами необходим нагрев реакционной смеси для отщепления воды от солеподобного аддукта:

Рисунок 1.

Продукты ацилирования представляют собой по сути амиды соответствующих кислот. Где, как правило, кристаллические вещества с четкими температурами плавления, в результате чего их применяют для идентификации аминов.

Ацилированные амины устойчивы к окислению, что используется для защиты аренаминов при необходимости их нитрования или сульфирования.

Как амиды кислот ацилированные амины гидролизуются при нагревании в щелочной и кислой среде. Ацетамидная группа

Рисунок 2.

относится к електроподонорным заместителям, но ее активирующее влияние в орто- и пара-положении значительно слабее, чем $NH_{2^-}$ группы, благодаря электроноакцепторному действию карбонильной группы. Вследствие такого влияния карбонильной группы ацилированные амины теряют основные свойства и не растворяются в разбавленных растворах сильных кислот.

Некоторые ацилированные ароматические амины применяются преимущественно как лекарство с жаропонижающим действием, например пара-ацетилфенетидин (фенацетин)

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Ацилирование ароматических аминов для их защиты, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.