Вопрос, который вызвал трудности

Определите строение углеводорода молекулярной формулы С5Н10, если при каталитическом гидрировании его получается метилбутан; при обработке HBr (в отсутствии перекисей) и его последующем гидролизе галоидопроизводного образуется спирт; последний при окислении дает кетон.

Ответ экспертов Учись.Ru

Чтобы дать полноценный ответ, был привлечён специалист, который хорошо разбирается в теме «ЕГЭ (школьный)». Ваш вопрос звучал так: Определите строение углеводорода молекулярной формулы С5Н10, если при каталитическом гидрировании его получается метилбутан; при обработке HBr (в отсутствии перекисей) и его последующем гидролизе галоидопроизводного образуется спирт; последний при окислении дает кетон.

После обсуждения с другими специалистами сервиса мы пришли к выводу, что правильный ответ на ваш вопрос будет звучать следующим образом:

При каталитическом гидрировании его получается метилбутан, поэтому строение у.в. цепи:
С - С - С(СН3) - С
Три различных алкена дают 2-метилбутан при гидрировании:
(1) СН2=СН-СН(СН3)-СН3 , (2) СН3-СН=С(СН3)-СН3 , (3) СН3-СН2-С(СН3)=СН2
при обработке HBr:
(1) → СН3-СНBr-СН(СН3)-СН3 , (2) → СН3-СН2-СBr(СН3)-СН3 , (3) → СН3-СН2-СBr(СН3)-СН3
При гидролизе галоидопроизводного (2) и (3) дают третичный спирт СН3-СН2-С(ОН)(СН3)-СН3, а (1) дает вторичный спирт, окисляемый до кетона:
СН3-СНОН-СН(СН3)-СН3 → СН3-С(=О)-СН(СН3)-СН3
Строение у.в. СН2=СН-СН(СН3)-СН3 - 3-метилбутен-1