Вопрос, который вызвал трудности

Какой из спиртов бутанол-2 или 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты и почему? Какие свойства, нуклеофильные или основные, проявляет спирт в этих реакциях?

Ответ экспертов Учись.Ru

Чтобы дать полноценный ответ, был привлечён специалист, который хорошо разбирается в теме «ЕГЭ (школьный)». Ваш вопрос звучал так: Какой из спиртов бутанол-2 или 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты и почему? Какие свойства, нуклеофильные или основные, проявляет спирт в этих реакциях?

После обсуждения с другими специалистами сервиса мы пришли к выводу, что правильный ответ на ваш вопрос будет звучать следующим образом:

Легкость разрыва связи С–О в спиртах уменьшается в ряду:
третичные > вторичные > первичные > CH3OH
Этот ряд определяется относительной устойчивостью карбокатионов, которые образуются при разрыве С−О-связи: R3C+ > R2CH+ > RCH2+ > CH3+,
поэтому третичный 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации, чем вторичный спирт бутанол-2.
Это не реакция нуклеофильного замещения, а β-элиминирование - отщепление ОН и Н от соседних атомов углерода.
Спирты - слабые основания Льюиса, они образуют с сильными минеральными кислотами соли алкоксония: ROH2 (+), что способствует в дальнейшем отщеплению воды.