В этом материале подробно разбираем тему «Алкилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу»: основные понятия, подходы и примеры.
Основное положение
Фенол подвергается алкилированию по Фриделем - Крафтса при обработке алкилирующим агентом, кислотой Льюиса, такой как $FeBr_3$ или $A1C1_3$ и катализатором. При этом образуются соли типа $ArOAlCl_2$. Примером является взаимодействие крезола с изобутиленом с образованием пространственно затрудненного фенола - 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (ионола):
Рисунок 1.
Аналогично по реакции фенола с изопропиловым спиртом получают 2,4,6-триизопропилфенол:
Рисунок 2.
При таком алкилировании по Фриделю - Крафтсу атакующим электрофилом является алкилкатион, образующийсяпо реакции алкил с кислотой Льюиса. При отсутствии других нуклеофилов эти электрофильные частицы реагируют с ароматическим кольцом.
Алкилирование по Фриделю - Крафтсу имеет два важных ограничения, которые сильно уменьшают его ценность и делают реакцию вообще менее выгодной, чем ацилирование. Алкилфенолы в общем случае более реакционные в реакциях электрофильного замещения, чем сам фенол. Учитывая это алкилирование по Фриделю - Крафтсу имеет склонность к дальнейшему алкилированию, в результате чего образуются диалкил- или более алкилированные продукты, как это показано в обоих случаях, рассмотренных выше.
Единственным практическим путем управления подобными реакциями замещения является поддержание большого избытка фенола. Этот способ приемлем для самого бензола, поскольку он относительно дешевый и летучий, но неприемлем для большинства его замещенных производных, которые стоят дороже или менее доступны.
Другое важное ограничение алкилирования по Фриделю - Крафтсу связано с альтернативной реакцией многих карбокатионов, в частности при отсутствии реакционных нуклеофилов, а именно с перегруппировкой в изомерные карбокатионы.
Проведение моноалкилирования по Фриделю - Крафтсу отличается крайне невысокой региоселективностью и приводит к получению смесей орто- и пара-изомерных продуктов. Алкилирование фенолов - обратимая реакция, и при наличии сильных кислот Льюиса, при условии термодинамического контроля реакции происходят перегруппировки:
Рисунок 3.
Заключение
Мы разобрали основные положения темы «Алкилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Алкилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Алкилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Алкилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Алкилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Алкилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.