Алкилирование аминов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Алкилирование аминов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Алкилирование аминов (амино-дегалогенирование) представляет собой тип органической реакции между алкилгалогенидом и амином. Реакция протекает по пути нуклеофильного алифатического замещения (замещения галогенида), и продукт реакции представляет собой более замещенный амин. Метод широко используется в лабораторных условиях, но является менее важным в промышленном отношении, где алкилгалогениды не являются предпочтительными алкилирующими агентами.

Рисунок 3.

В случае, когда в реакции используется третичный амин, продукт реакции представляет собой соль четвертичного аммония в реакции Меншуткина:

Рисунок 4.

Реакция Меншуткина (1890 г.) - особый вид реакции алкилирования алкилгалогенидов третичными аминами, в результате которой образуются четвертичные аммониевые солеи.

Рисунок 5.

Амины и аммиак, как правило, достаточно основные, чтобы участвовать в прямом алкилировании, часто в мягких условиях. Реакции трудно контролировать, так как продукт реакции (первичный амин или вторичный амин), часто являются более нуклеофильными, чем предшественники, и таким образом, также будут вступть в реакцию с алкилирующим агентом. Например, реакция 1-бромооктана с аммиаом или неразветвленными аминами дает в почти равных количествах первичные и вторичные амины. Таким образом, для лабораторных целей, $N$-алкилирование часто ограничивается синтезом третичных аминов. Заметным исключением является реакционная способность альфа-галоуглеродных кислот, которые позволяют синтезировать первичные амины с аммиаком. Внутримолекулярные реакции галоаминов дают циклические азиридины, азетидины и пирролидины.

$N$-алкилирование представляет собой общий путь получения четвертичных аммониевых солей из третичных аминов, так как дальнейшее их алкилирование не представляется возможным.

Примерами реакций $N$-алкилирования с помощью алкилгалогенидов являются реакции получения бензиланилина, 1-бензилиндолила и азетидина. Еще одним особым примером реакции этого типа является реакция дериватизации циклена. Промышленно этилендиамин получают алкилированием аммиака с 1,2-дихлорэтаном.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Алкилирование аминов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.