$S_N2$ нуклеофильное замещения

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим $S_N2$ нуклеофильное замещения. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При проведении $S_N2$ реакций нуклеофильного замещения, которые протекают с обращением конфигурации, нуклеофильные агенты $Y$- занимают положения, противоположные положениям уходящих групп, т.е. цис-изомер становится транс-изомером, а транс-изомер - цис-изомером:

Рисунок 2.

Структуры переходных состояний для обеих случаев одинаковы. Следовательно, различия в скоростях реакций должны быть вызваны только различием в энергиях исходных цис- и транс-изомерах, т.к. энергии активации соответствуют разностям энергий переходного и начального соединений. Транс-изомеры с бромом в экваториальном положении имеют более низкие энергии основного состояния, и поэтому энергии активации для них должны быть выше, чем для цис-изомеров с бромом в аксиальном положении. Этот эффект соответствует большей реакционной способности аксиальных конформаций по сравнению с экваториальными в реакциях $S_N2$-замещения..

Заключение

Конечно можно много говорить по теме $S_N2$ нуклеофильное замещения, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.